Windows Home Server 2011がFLACを認識しないので、どうにか出来ないかと調べたところ、DLNAサーバーソフトで良さそうなものを発見した。
Asset UPnP DLNA
http://www.dbpoweramp.com/asset-upnp-dlna.htm
WHS2011のアドインとして動作する。
あとはFLACを再生できるネットワークオーディオプレイヤーがあればOKだ。